Ugo Alfredo Pistolesi dal 30 ottobre 1905 all’ottobre 1928
Al concorso espletato l’1 ottobre 1904 presero parte Ugo Pistolesi, Arturo Buroni, Elia Gala e G.Battista Nessi. Fu eletto il Pistolesi, nativo di Genova, formatosi a Fiesole e giunto a Castagneto da Riparbella con la consorte, Marianna Favillini, e i figli Ada, di 13 Anni, e Rolando, di pochi mesi. Questa volta si trattò di una permanenza prolungata, anche per i molteplici impegni che il maestro assunse. dopo il Venti, al Bambolo e a San Vincenzo Il Pistolesi fu il maestro viaggiatore per eccellenza e, con lui, la banda prese parte ad importanti concorsi, aperti a diverse categorie di bande, a seconda della consistenza tecnico-numerica e della sede di provenienza. Nel 1906 prese parte a Milano al concorso abbinato all’Esposizione Universale e all’inaugurazione della Galleria del Sempione, riportando il primo premio di categoria (vedere anche “Banda di Casale”) nel concorso d’onore e il quinto in quello di esecuzione. Nel 1908 fu a Torino, nel 1909 a Viareggio, nel 1911 ancora a Torino nella ricorrenza del cinquantenario del Regno d’Italia e si piazzò al quarto posto. Quando scoppiò la guerra mondiale. il Pistolesi andò militare e la banda castagnetana si sciolse. Ricostituita alla fine della guerra, la banda di Castagneto si divise in due, la “Società Filarmonica di Castagneto” e una seconda banda laica, che però rimase in vita per poco tempo. Nel 1922 prese parte al concorso di Roma, nel 1926 fu a Genova, dove riscosse grande successo ed un preciso invito a rimanere e nel 1927 fu presente, con altre trentuno bande, al concerto tenuto a Piombino da Mascagni. Forte dei successi in trasferte di prestigio, e dotato di indubbio carisma. il Pistolesi, dal 1920 prese ad istruire anche la banda di San Vincenzo, che portò ad un insperato successo nel 1929 a Roma, dove si piazzò al quarto posto su 56 bande partecipanti. Ma, già nel 1923, aveva preso ad istruire anche la neonata banda del Bambolo, di cui portava i più bravi (A. Fontanelli, G. Merlini, G. Valori, ecc.) a rinforzare e ad integrare quella di Castagneto. Però il successo a Roma e la mancata partecipazione della banda di Castagneto, di cui era titolare, determinarono crescenti contrasti col podestà Tringali Casanuova anche per la sua non disponibilità per la fanfara di Bolgheri e, soprattutto, perché il Pistolesi era dichiaratamente socialista. Alla fine dello stesso 1929, ritenne perciò più opportuno lasciare Castagneto e trasferirsi a Genova-Cornigliano, dove era atteso da tempo.